Il Comune di Gualdo Tadino attrae naturali ricchezze ambientali soprattutto nella fascia montana con le suggestive località di Valsorda, San Guido e Rocchetta, le pinete e la straordinaria fioritura. Interessanti luoghi da vedere sono La Rocca Flea (XII secolo), antica fortezza e notevole esempio di architettura militare medioevaleLa Chiesa di San Francesco; la Chiesa di Santa Chiara (XIII secolo)Il Palazzo del Podestà e la Torre Civica; la concattedrale di San Benedetto con la fontana esterna attribuita a Sangallo il Vecchio; la Chiesa Parrocchiale di Santa Maria Assunta in Pieve di Compresseto; la Pinacoteca Comunale che conserva opere di Matteo da Gualdo, Avanzino Nucci, Sano di Pietro, Antonio da Fabriano, ecc.



La città umbra di Gualdo Tadino, nota con il nome di Tarsina, venne assoggettata a Roma cambiando denominazione in Tadinum. I suoi abitanti, Tadinates, sono ricordati da Plìnio il Vecchio nella sua Naturalis Historia. Municipio romano, ubicato vicino alla lunga catena degli Appennini Tadinati e attraversato dall'importante via Flaminia, a 117 miglia da Roma, divenne una città florida e con tessuto urbano di quasi 13 ettari di superficie, come dimostrano gli scavi archeologici che si sono aperti recentemente nel vocabolo Taino. I Goti di Alarico, oltre 100.000 persone, dirigendosi verso Roma nel 409 d.C., saccheggiando e distruggendo quanto trovavano lungo la via Flaminia, gli inflissero il primo colpo. Nel IV secolo era già sede vescovile. Sono ricordati i vescovi Facondino (secolo IV), Gaudenzio (499) e Martino (591)Il suo territorio fu teatro della famosa Battaglia di Tagina (552 d.C.), durante la quale il generale bizantino Narsete sconfisse l'esercito dei Goti, guidato dal re Badwila detto Totila che, ferito a morte sul campo di battaglia, morì poche ore dopo presso Capras (l'odierna Caprara) nel territorio di Tadinum. Il conflitto gotico-bizantino segnò la fine dei Goti in Italia. Qualche anno dopo, con l'arrivo dei Longobardi, il territorio tadinate entrò a far parte del Ducato di Spoleto e probabilmente fu sede dello sculdascio, che amministrava la giustizia e riscuoteva le tasse alle dipendenze del gastaldo che aveva sede in Nocera.Poca popolazione rimase ancora nell'antica città in rovina, la maggior parte si ritirò sui colli circostanti. Distrutta definitivamente da Ottone III, imperatore del Sacro Romano Impero, nel 996, la città cambiò nome prendendo il longobardo Gualdo (luogo boscoso) e gli abitanti si rifugiarono in Val di Gorgo alle pendici del Serrasanta. Distrutta ancora da un violentissimo incendio, poiché le sue abitazioni erano quasi tutte in legno, venne ricostruita nel 1237 intorno all'abbazia di S. Benedetto con la bella pietra bianca della sua montagna, sull'attuale Colle Sant'Angelo (il santo dei Longobardi), dominato dalla Rocca Flea, dandosi libere istituzioni comunali sotto la protezione di Federico II, imperatore del Sacro Romano Impero, presente alla cerimonia di fondazione, e seguendo la sua politica ghibellina. Contesa tra Gubbio e Perugia, successivamente si sottomise malvolentieri a Perugia prima di essere consegnata allo Stato della Chiesa da Iacopo P. Canino (1458).